Howard sonunda George'a, işbilir bir baş danışman bulmadığı takdirde mal varlığına veda etmesi gerektiğini söyleyince, George sıkı bir çevreci olan Lucy Kelson'la (SANDRA BULLOCK) beklenmedik bir mülakat yapar. Harvard mezunu, stratejik düşünen, sosyal bilinç sahibi parlak bir avukat olan Lucy'nin Wade Corporation'ın planlarına hizmet etmek gibi bir niyeti yoktur. Aksine, amacı George ve şirketini, oturduğu yerin yakınındaki Halk Merkezini yıkıp, toplu konut inşa etmekten alıkoymaktır. George, Halk Merkezi'ni yıkmayacağına dair söz verip, Lucy'yi Wade Corporation'ın yardım fonunun sorumlusu yapacağını ve bu konudaki kararları sadece ona bırakacağını söyleyince, Lucy istemeden de olsa işi kabul eder. Muazzam sorumsuz ve yadsınamaz derecede benmerkezci bir erkek olan George, Lucy'ye pek çok sorumluluğu olan bir baş danışman gibi değil, şahsi asistanı gibi davranmakta, üstelik, onun yardımı olmadan bir kravat dahi seçememektedir. Aylar boyunca, gecenin geç saatlerinde gelen telefonlarla ve giysilerinden, tenise ve boşanma anlaşmalarına kadar her konuda George'a tavsiyeler verme işiyle uğraşmak zorunda kalan Lucy, nihayet dayanamayarak istifasını verir. Ancak, anlaşması gereği iki hafta daha çalışmak zorundadır.

Fakat George, Lucy'yi bırakmamakta direnir. Aralarındaki anlaşma Lucy'nin elini kolunu bağlamanın yanı sıra, başkaları tarafından işe alınmasının da önüne geçmektedir. Sonunda, Lucy'nin gitmesine izin verir, ama bir şartı vardır: Lucy kendi yerine geçecek çok yetenekli birini bulmak zorundadır.

Öte yandan, George, güvendiği bir sırdaş, çok yönlü bir danışmanı ve kendindeki iyi yönleri ortaya çıkaran bir dayanak olan Lucy'yi yitirmenin yarattığı müthiş boşluk duygusuyla baş etmeye çalışmaktadır. Her ikisi için de "Seni seviyorum" demek için acaba çok mu geç kalınmıştır?